Les chambres sont vastes et spacieuses à décorer selon vos envies. Vous pouvez aussi bien avoir votre propre chambre ou la partager avec d'autres personnes dans une limite de quatre personnes maximum par chambre. A Middleburry vous avez la malchance d'avoir un ou une surveillant(e) la nuit qui surveille que tout le monde dort dans sa chambre, comme il faut à l'heure où il faut. Les chambres étant à différents étages, il est dur de fuguer la nuit mais certains ont trouvé la technique !

Une grande salle précède les chambres des bâtiments des maisons des différents groupes de Middleburry University. Cette grande salle est en fait un salle de réunion, où se réunissent les nouveaux étudiants et ceux des fraternités et sororités. Cette salle n'est accessible qu'aux membres du groupe concerné, il permet donc de conserver une certaine confidentialité pour les décisions prises.